向参加赌博活动之人进行借款存在着极高的法律风险。
首要的，在我国，赌博行为属于违法范畴之内，若明知对方所借款项将被用于此类非法活动，而依然选择出借，那么此份借贷合约恐难受到法律的保护。
从法律层面来看，依照《中华人民共和国最高人民法院关于审理民间借贷案件适用法律若干问题的规定》中的相关条款：当出现以下任一情况时，人民法院有权判定民间借贷合同为无效：（四）出借方在事前已知晓或应当知晓借款人借款用途为违法犯罪活动，却仍旧提供资金援助的。
因此，我们强烈建议您避免向参与赌博的人士提供借款，以防不必要的经济损失。
倘若您已作出了这样的决定，请务必尽早采取合法途径进行追索，例如与对方进行友好协商，请求其归还欠款；
若协商无果，可以考虑向法院提起诉讼，然而需要注意的是，这并不意味着您一定能够获得法院的支持。

《最高人民法院关于审理民间借贷案件适用法律若干问题的规定》第十三条
具有下列情形之一的，人民法院应当认定民间借贷合同无效：
（一）套取金融机构贷款转贷的；
（二）以向其他营利法人借贷、向本单位职工集资，或者以向公众非法吸收存款等方式取得的资金转贷的；
（三）未依法取得放贷资格的出借人，以营利为目的向社会不特定对象提供借款的；
（四）出借人事先知道或者应当知道借款人借款用于违法犯罪活动仍然提供借款的；
（五）违反法律、行政法规强制性规定的；
（六）违背公序良俗的。