当老板欠款不还时，首先你可以心平气和地与老板进行友好协商，明确地向他表达要求其尽快还款的意愿，并在这个过程中留意保留好相关证据，像是你们之间的聊天记录，能体现借款相关事宜的对话；
还有通话录音，其中包含老板对还款的态度等内容。
要是协商之后没有任何效果，那就可以考虑向法院提起诉讼。
在起诉之前，一定要认真准备好相关证据，像借款合同，上面清楚地记载着借款的金额、还款时间等重要信息；
转账记录也不能少，它能直观地证明借款的实际发生。
有了这些证据，法院在审理和判决时就会更有依据，会要求老板归还欠款，并且可能还会让他承担一些因欠款产生的利息等费用。
如果后续发现老板有财产可以执行，法院会采取一系列措施来保障你的债权，比如查封他的财产，不让他随意处置；
扣押他的资产，防止其转移；
甚至进行拍卖，将财产变现来偿还欠款。
要是老板是企业法人，还可以申请将其列入失信被执行人名单，限制他的高消费行为等，这样就能给老板施加压力，促使他积极履行还款义务，让你能尽快拿到属于自己的钱。