倘若老赖屡次被拘留，却依旧不肯履行自身应尽的义务，我们可以从以下这些方面着手去处理。
首先，一定要仔细查询老赖是否存在隐匿财产的行为。
可以借助执行法院的力量，全面调查其银行账户的资金往来情况，查看是否有不明资金流入或流出；
对其名下的房产进行细致排查，包括房产的位置、面积、价值等信息，看是否存在转移房产的迹象；
对车辆也要逐一核实，包括车辆的型号、车牌号、登记信息等，防止其隐匿车辆；
同时，关注其持有的股权情况，了解股权的所属公司、持股比例等。
一旦发现有转移、隐匿财产等拒不执行且情节严重的情况，就能够依据法律追究其拒不执行判决、裁定罪，让其为自己的行为付出沉重的代价。
其次，在限制其高消费行为的基础上，及时向法院申请将其纳入失信被执行人名单。
这样一来，在社会信用体系中，他将面临诸多限制，比如在信贷方面，难以获得新的贷款或信用卡；
在经营上，可能会被限制参与某些招投标项目；
在出行方面，乘坐飞机、高铁等交通工具也会受到限制。
通过这些方式，增加其违约成本，从而促使他尽快履行义务。
此外，还可以尝试与老赖进行协商和解。
比如，根据他的实际情况，制定一个可行的分期履行方案，让他逐步偿还债务。
在协商过程中，要保持冷静和理智，以解决问题为出发点，争取让老赖能够配合履行义务。