关于赌博是否会导致判刑的问题,以及判刑次数的频繁度，主要依赖于涉案赌博活动的情节严重性。
一般而言，如果是以获取利润为目的，组织大规模的赌博活动或将赌博作为职业的人，将会被判处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，同时还需承担罚金的惩罚。
而对于那些开设赌场的人，其刑罚则更为严厉，将被处以五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并且同理也要承担罚金的惩罚。
如果情节严重的话，刑期甚至可能延至五年至十年之间，再加上罚金。
至于那些参与赌博的普通民众，如果所涉及的赌资比较大，那么他们有可能会面临到治安处罚，比如拘留和罚款等等，但这些都还不能算作是刑事犯罪。
因此，关于判刑的执行不仅仅看时间的长短，更重要的是要依据每次赌博行为本身的性质、规模、参加者等多个方面的因素去做出综合性的评判。