屡次发起和组织赌博活动，有可能触犯赌博罪这一刑事犯罪。
依据中国现行《中华人民共和国刑法》的相关法律法规，以获取巨额利润为目的，组织、策划及参与大规模的赌博活动，或者以此作为主要职业谋生的行为，都会被判处不超过三年的有期徒刑、拘役或管制，并且需要支付相应的罚金。
然而，当这些活动涉及到庞大的经济利益，如赌资数额庞大、参与者数量众多乃至出现其他更为严重的情况时，对实施此类行为的人将被判处不超过三年但最高可达十年的有期徒刑，并需要承担相应的罚金。
对于任何这样的案件，其判决必须结合实际情况，包括组织赌博的次数、规模、赌资数额、参与者人数、违法所得以及是否存在自首、立功等情节进行全面评估。
此外，由于各地司法实践的差异性，在量刑方面也可能会有所不同。