在大部分情况下，对于那些被判定为“老赖”的人进行十五日的司法拘留，通常并不会直接转化为刑事拘留。
司法拘留作为一种专门针对妨碍民事诉讼行为的惩罚性措施，而刑事拘留则是针对涉嫌触犯刑事法律法规的强制性手段。
若在执行过程中，该“老赖”出现拒绝履行已生效的判决或裁决，且情节较为严重的现象，例如通过隐瞒、转移资产等手法来刻意逃避执行，从而导致判决、裁定无法得以顺利实现，这种情况下便有可能构成了违反宣判、裁定罪名，进而在必要时将该行为转化为了刑事拘留。
然而，需要指出的是，拘留次数的多寡并不足以成为决定是否转换为刑事拘留的决定性因素，关键还在于该行为是否已经达到了可以认定为刑事犯罪的标准。
因此可以得出这样的结论，对于是否需要将某“老赖”的拘留处罚转换为刑事拘留，主要取决于该人的行为性质以及其所造成的社会危害程度。