根据法律规定，倘若发生数额为三百元左右的水果盗窃事件，通常情况下并不会导致当事人面临刑事拘留的惩戒。
这主要是因为该种违法活动涉及到的金额相对较少，尚未达到我国刑法所规定的刑事立案门槛。
然而需要明确指出的是，即使如此，此类行为依旧属于违法范畴，可能将会面临诸如行政拘留、罚金等治安管理处罚措施。
在对类似犯罪行为进行定性裁定时，政府部门往往会从盗窃频次、情节恶劣程度以及当事人是否具有相关前科等多个方面进行综合性考量。

《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条
盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。