对这类情况进行分析和判断需视实际状况而定。
若在特定条件下，男方基于个人意愿所赠予之财物被判定为无偿赠予性质，同时赠予行为已经圆满达成，在此种情境下，该财物原则上难以通过法律途径进行讨还。
然而，倘若男方得以证实该财物并非真正意义上的赠予，而是由于误解事实真相、遭受欺骗或威胁，以及面临其他符合法律法规的特殊情况，那么，他确实具备索回财物的可能性。
举例来说，假设男方在与女方缔结婚姻关系的前提下，自愿将钱款赠与对方，但后因种种缘由未能实现婚姻愿望，这种情况下，男方有权申请撤销相应赠与协议并收回财物。

《中华人民共和国民法典》第六百五十七条
赠与合同是赠与人将自己的财产无偿给予受赠人，受赠人表示接受赠与的合同。