依现行法规之规定，当工程监理单位出现以下两种情形时，须承担相应的赔偿责任：
首先是工程监理单位与其所在的建设单位或建筑施工企业相互勾结串通，其行为虚假不实并导致工程质量严重下降，从而对各方带来了损失，此时，工程监理单位应承担相应的连带赔偿责任。
其次，若在竣工验收环节中，工程监理单位错误地把不符合规范要求的建设工程、建筑材料及配件，甚至是建筑设备都误签为合格产品，从而导致损失发生的，同样也需承担连带赔偿责任。

《中华人民共和国建筑法》第七十九条负责颁发建筑工程施工许可证的部门及其工作人员对不符合施工条件的建筑工程颁发施工许可证的；负责工程质量监督检查或者竣工验收的部门及其工作人员对不合格的建筑工程出具质量合格文件或者按合格工程验收的；由上级机关责令改正，对责任人员给予行政处分；构成犯罪的，依法追究刑事责任；造成损失的，由该部门承担相应的赔偿责任。