当房东不按照合同退还押金时，首先你应该心平气和地与房东进行友好协商。
详细地向房东指出合同中明确规定的各项条款，以及押金应当退还的具体情形，坚定地要求房东履行合同所规定的义务。
如果经过协商仍然没有结果，你可以采取进一步的行动。
向当地的房地产管理部门进行投诉，把房东违约的情况详细地反映给他们，请求他们协助进行调解。
也可以依据合同的约定，向有管辖权的仲裁机构提交申请，让仲裁机构来对纠纷进行裁决。
或者直接向法院提起诉讼，通过法律途径来要求房东退还押金并且承担相应的违约责任。
在诉讼的过程中，一定要认真准备好相关的证据，比如租赁合同等。
这些证据能够有力地证明房东的违约行为以及你所应得的合法权益。
同时，要特别注意诉讼时效的问题，一般诉讼时效为三年，从你知道或者应当知道自己的权利被侵害的时候开始计算。
如果超过了诉讼时效，可能会导致你的权益无法得到有效的保护。
所以，要及时采取行动，维护自己的合法权益。