一般而言，违约金与损害赔偿是否能合并主张，需仔细分析特定合同的条款以及相关的法律法规。
若合同中明确注明双方同意并无违法之嫌的情况下可共同使用这两种救济措施，那么二者便可携手并进进行主张。
反之，若合同中并不明晰表明该种可能性，则依据基本的法理原则理解为，违约金系各方事先承诺在违约之时所采取的弥补措施，而损害赔偿则是对于实际损失进行的补救策略。
当违约金不能完全覆盖所产生的实际损失时，当事人有权要求法院或仲裁机构适度增加违约金金额，在此情形之下，即可在原来的违约金基数上提出增补性的损害赔偿请求，以期填平其实际损失。
然而需要特别强调的是，所提请的损害赔偿请求必须具备充足的事实支撑，并且其数额无论如何都不可超出当事人在缔结合同时已然预估或是应该能够预估到的，因为违约行为可能引发的损失大小。