若遭遇同事借款300元却未能归还之困境，首先建议您尝试以温和友善的态度与其进行详尽的沟通协商，以期妥善化解此一纠纷。
如若协商无果，则可考虑向当地人民法院提交民事诉状，展开正式司法程序以追讨债务。
在此种情况下，原告即为债权人，而被告则为拖欠款项的同事。
诉讼请求主要围绕着要求偿还借款这一核心问题展开，同时陈述事实与理由，阐明同事借款未还的具体情况。
作为债权人，您需要向人民法院递交书面形式的起诉状，并根据被告人数提供相应份数的副本。
倘若书写起诉状确实存在困难，您亦可选择口头起诉，由人民法院将相关内容记录在案，并通知对方当事人。
若经法院裁决后，同事仍未能履行还款义务，人民法院有权依法对其实施限制出境、在征信系统中记录不良信用记录以及通过媒体公开披露其不履行义务的相关信息等多种强制执行措施。

《中华人民共和国民事诉讼法》第一百二十二条
起诉必须符合下列条件：
（一）原告是与本案有直接利害关系的公民、法人和其他组织；
（二）有明确的被告；
（三）有具体的诉讼请求和事实、理由；
（四）属于人民法院受理民事诉讼的范围和受诉人民法院管辖。