当对方是老赖（失信被执行人）时，以下这些情况或许会面临坐牢的风险：
在拒不执行判决、裁定罪方面，如果老赖具备执行能力，却故意拒不执行法院的判决和裁定，并且情节较为严重，像隐匿财产、转移财产这类逃避执行的行为，就可能构成此罪。
为了避免坐牢，老赖必须要积极主动地履行自身的义务，全力配合法院的执行工作，如实地申报自己的财产状况等。
另外，在妨害公务罪方面，当法院的执行人员依法进行公务时，老赖若使用暴力手段或者以威胁的方式来阻碍执行工作，那就很可能触犯此罪。
因此，老赖在面对执行过程时，一定要保持冷静和理性，绝对不能做出妨害执行公务的行为。
然而，对于那些属于正常的债务纠纷的情况，如果没有出现上述触犯刑法的行为，通常是不会面临坐牢的惩罚的。
一般会通过民事执行程序来处理，比如对相关财产进行查封、扣押、冻结等措施，同时限制老赖的高消费等，以此来督促其尽快还款。