在司法实践中，组织赌博罪最轻微的刑事处罚措施通常为对被告人处以五年以下的有期徒刑、拘役或管制，并需附带缴纳罚金。
然而，具体的量刑轻重程度则受到多方面因素的影响，诸如犯罪情节的恶劣程度、卷入案件的赌资数量、参赌者的人数以及是否存在初次犯罪后再度实施相同违法活动的恶性循环等。
尤其值得关注的是，若犯罪情节较为轻微，例如组织活动涉及的规模不大、获益不丰厚、属于初次犯错并且出现了量刑上的从轻情节（如认罪悔过），那么法院很可能会裁定作出适当减轻罪责的判决。
当然，我们必须清醒地认识到，在作出最终的量刑决定时，必须要结合整起案件所掌握的证据与事实材料，遵循正义公正且严格遵循法律程序，由法官进行客观公正的审判。
法律对于犯罪行为的惩罚意在维护社会公平和谐的公共秩序，涤清不良社会风气，促进整个社会的健康发展。