关于组织赌博是否会判定刑期及刑期的长短问题，不仅要根据组织赌博的次数进行判断，还需结合赌资数额、参与赌博的人数、违法所得等多方面因素进行全面考量。
通常情况下，若组织三人以上进行赌博活动，且抽头渔利数额累计达到五千元人民币以上，或赌资数额累计达到五十万元人民币以上，又或是参与赌博的人数累计达到二十人以上，这便可被视为是聚众赌博行为，可能涉及到赌博罪的指控。
在情节较为严重的情况下，将会面临更为严厉的刑事处罚。

《中华人民共和国刑法》第三百零三条
【赌博罪；开设赌场罪；组织参与国（境）外赌博罪】以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
开设赌场的，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
组织中华人民共和国公民参与国（境）外赌博，数额巨大或者有其他严重情节的，依照前款的规定处罚。