关于盗窃金额未达到500元时是否应当予以拘留的问题，这取决于多个复杂因素的综合考量。
通常而言，如果行为人为初次触犯法律并且其情节显著轻微、造成的社会危害性不大的话，可能无法适用拘留措施。
然而，若涉及到诸如多次实施盗窃行为、在他人住宅内行窃、随身携带有武器进行盗窃、采取扒窃手段等严重犯罪情节，即便盗窃金额尚未达到500元，仍有可能面临拘留惩罚。
依据我国《治安管理处罚法》所明确规定：凡涉嫌盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或恶意损坏公私财产的违法行为，都将处以五天至十天的拘留，同时可并处五百元以下的罚款；
若情节较为恶劣者，则将处以十天以上十五天以下的拘留，并可并处一千元以下的罚款。
值得强调的是，具体的处罚裁决将由执法机构根据案情的实际状况依法作出。

《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条
盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。