在保证人承担相关担保义务的执行阶段，如若发现其有任何涉嫌违法甚至构成犯罪行为，则有可能遭受刑事拘留的严厉制裁。
然而，对于这种刑事拘留措施究竟可以进行多少次，并未有明文的法律条款对此作出限定。
此种情况主要取决于各起事件本身的复杂性以及保证人涉嫌的各类违法行为的严重程度。
假如保证人屡次触犯不同的法律法规，并且每次的违法行径均已达到应当予以刑事拘留的标准，那么他便有可能面临多次的刑事拘留处罚。

《中华人民共和国刑事诉讼法》第八十二条
【拘留的条件】公安机关对于现行犯或者重大嫌疑分子，如果有下列情形之一的，可以先行拘留：
（一）正在预备犯罪、实行犯罪或者在犯罪后即时被发觉的；
（二）被害人或者在场亲眼看见的人指认他犯罪的；
（三）在身边或者住处发现有犯罪证据的；
（四）犯罪后企图自杀、逃跑或者在逃的；
（五）有毁灭、伪造证据或者串供可能的；
（六）不讲真实姓名、住址，身份不明的；
（七）有流窜作案、多次作案、结伙作案重大嫌疑的。