假如您的朋友未能按照约定归还借款，那么您可采取以下合法措施来索求欠款：首先，您应与这位朋友进行深入的商讨，详尽地表述出要求其履行还款义务的立场，并且妥善保存相关的沟通记录作为证明材料。
倘若经过协商仍然无法达成共识，您便需要着手准备相关的证据资料，例如借据、银行转账凭证以及聊天记录等等，然后向当地的人民法院提交起诉状。
在诉讼程序中，法院将根据事实情况和所提供的证据进行公正的裁决。
若您最终获得胜诉，然而对方依然拒绝偿还债务，此时您有权申请强制执行以保障自身权益。

《中华人民共和国民法典》第五百七十九条
当事人一方未支付价款、报酬、租金、利息，或者不履行其他金钱债务的，对方可以请求其支付。