赌博被抓并被送看守所，通常在以下几种情况下会被判刑。
首先，如果参与赌博的金额较大，达到法律规定的数额标准，比如在某些地区，参与赌博的赌资累计达到数万元以上，就可能构成赌博罪而被判刑。
其次，若以赌博为业，即将赌博作为主要的谋生手段，长期从事赌博活动，这种行为也会被认定为犯罪并判刑。
再者，组织多人进行赌博，或者为赌博提供场所、赌资等帮助行为，严重扰乱社会秩序的，也会面临刑罚。
此外，在一些特殊场所，如在互联网上开设赌博网站、利用通讯工具组织赌博等，无论涉及的赌资多少，都属于严重的违法犯罪行为，必然会被判刑。
总之，只要赌博行为达到一定的严重程度，触犯了刑法的相关规定，就会被依法追究刑事责任，面临判刑的后果。