监外执行期间如果参与赌博是很可能会被收监的。
监外执行是指被判处有期徒刑或者拘役的罪犯，由于出现了法律规定的情况，不适宜在监狱或者拘役所等场所执行刑罚，而采取的暂不在监内执行的一种变通执行方法。
在监外执行期间，罪犯仍需遵守相关的规定和要求，其中就包括不得有违法犯罪行为。
赌博属于违法行为，一旦被发现监外执行人员参与赌博，司法机关会根据具体情况进行处理。
如果情节较轻，可能会给予警告、罚款等处罚，并要求其改正；
但如果情节严重，影响恶劣，就可能会被认定为违反监外执行的规定，从而被收监执行剩余的刑期。
所以，监外执行人员务必严格遵守规定，远离赌博等违法活动，以免给自己带来不必要的麻烦和法律后果。