在某些情况下，未满十六周岁的人士在自愿的情况下发生性关系可能被认为是违法行为，其中主要包括以下两个方面：
首先，如果涉及的犯罪嫌人与其所负责看管、抚养、照顾、教诲或提供医疗服务的青少年女性发生性关系，那么他将面临三至十年的有期徒刑惩罚；
其次，若涉及的问题对象为不满十四岁的少年儿童，不论其是否出于自愿，均可能被认定为强奸罪行，并将面临更为严重的法律制裁。
然而，如果没有上述特殊的监护关系，且相关人士已经年满十四周岁，并且自愿进行性关系，这种情况则不被视为犯罪。

《刑法》第二百三十六条
以暴力、胁迫或者其他手段强奸妇女的，处三年以上十年以下有期徒刑。
奸淫不满十四周岁的幼女的，以强奸论，从重处罚。
强奸妇女、奸淫幼女，有下列情形之一的，处十年以上有期徒刑、无期徒刑或者死刑：
（一）强奸妇女、奸淫幼女情节恶劣的；
（二）强奸妇女、奸淫幼女多人的；
（三）在公共场所当众强奸妇女、奸淫幼女的；
（四）二人以上轮奸的；
（五）奸淫不满十周岁的幼女或者造成幼女伤害的；
（六）致使被害人重伤、死亡或者造成其他严重后果的。
对已满十四周岁不满十六周岁的未成年女性负有监护、收养、看护、教育、医疗等特殊职责的人员，与该未成年女性发生性关系的，处三年以下有期徒刑；情节恶劣的，处三年以上十年以下有期徒刑。
有前款行为，同时又构成本法第二百三十六条规定之罪的，依照处罚较重的规定定罪处罚。