根据相关法律规定，参与赌博即属于违法行为，非法性并非通过被刑事拘留的次数来予以界定。
在司法实践中，若个人以获取经济利益为主要动机，组织、吸引他人参与赌博活动，或者将赌博作为其生活来源的，都可能被视为触犯赌博罪的范畴。
通常而言，当有组织三名及以上人员参与赌博，且抽头渔利金额累计达到五千元以上，赌资总额超过五万元，参赌人数累积达到二十人以上等情况出现时，便可被判定为聚众赌博。

《中华人民共和国刑法》第三百零三条
【赌博罪；开设赌场罪；组织参与国（境）外赌博罪】以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
开设赌场的，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
组织中华人民共和国公民参与国（境）外赌博，数额巨大或者有其他严重情节的，依照前款的规定处罚。