对于工会未能按照合同规定履行职责所产生的赔偿事宜，我们必须审慎地考量合同的特定性质、条款及其未能履行的详细状况。
首要的任务便是确立工会未尽到的责任是否明文写进了合同之中，并且这种约定是具备合法效力的。
假如合同确实有此明示，同时工会的违约行为也给您带来了实实在在的经济损失，那么您便可以尝试主张损失赔偿权益。
通常来讲，赔偿的范畴应覆盖直接损失和间接受损两大类，但这需要您提供详细的证据来证实损失的确切存在及与工会未履行合规性之间的紧密联系。
在法律途径方面，您可能会涉及到与工会进行先行协调沟通，若是协商无法达成共识的话，再向劳动仲裁机构提交仲裁申请；
如果对仲裁裁决仍持有异议，甚至可以向当地人民法院提出诉讼请求。
然而，我们提醒您，相关的法律程序和证据要求均颇为严格，因此务必谨慎对待。