关于欠款未能按期偿还的问题，这在法律上被归类为普遍性的债权债务纠纷，并不涉及刑事犯罪范畴，因此一般情况下并不需要承担牢狱之灾。
然而，若欠债人以非法的手段，如利用借款名义进行欺诈行为，从而获取了金额较高的财物，或者当债权人胜诉后，欠债人明明具备执行法院判决或裁定的能力，却采取故意拒绝或故意拖延等方式，导致情节严重时，则可能面临牢狱之灾。

《刑法》第二百六十六条
诈骗公私财物，数额较大的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或单处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；数额特别巨大或者有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。