通常来讲，当出现以下情形时，损坏东西就需要进行赔偿。
其一，要是因为自身有意为之或者存在重大过失，从而致使他人的财物遭到损坏，就像故意把别人的花瓶给打破了这类情况，在这种状况下，肯定得承担赔偿的责任。
其二，倘若处于合同所约定的范畴之内，倘若其中一方违背了合同的约定，进而让对方的财物受到了损害，那就得依照合同的约定来进行赔偿。
其三，在侵权行为方面，如果行为人的行为侵犯了他人的财产权，导致财物出现损坏，那就应当承担赔偿的责任，比如说在交通事故里使得他人的车辆受到损坏等情况。
总而言之，只要是由于自身的行为给他人的财物造成了损坏，并且不存在法定的可以免除责任的事由，那么就应该承担赔偿的责任。
这体现了在日常生活和各种社会交往中，对于自身行为所带来的后果应当有清晰的认识和承担相应责任的意识，以维护社会的公平和秩序。