在我们国家，参与或协助赌博活动都是违反法律法规的。
当某个人曾因身为赌场工作人员而被拘捕过两次，那么情况对于他来说已经变得十分棘手。
如果他再次因为同样的原因被捕，那么他是否会面临刑事指控，这需要考虑到许多复杂的因素。
最终的判决结果将主要取决于他在赌场工作中所扮演的角色、发挥的作用、涉案的赌资规模以及参与赌博的人数等等。
如果他的行为严重到足以构成犯罪，例如他组织或管理了赌场的运营，或者从赌场的工作中获得了大量的非法收益，那么他很可能会面临刑事指控并被判处相应的刑罚。
然而，如果他的行为相对轻微，例如仅仅是从事一般的服务性工作，并且从中获取的收益也比较有限，那么拘留可能仍然是对他最主要的惩罚措施。
最后的判决结果将由司法机构依据案件的所有相关事实和证据进行裁定。