在租赁关系中，倘若承租人再次进行转租，而导致租赁物遭受损害的情况下，该等损害赔偿责任应由承租人负责承担。
这是由于租赁过程中，承租人与出租人间存在着保存租赁物完好无损的义务;
倘若承租人在转租过程中导致了上述损失，那么便可视为出租方未履行维护租赁物完整的职责，因此出租方可依法向承租人提出索赔要求。

《民法典》第七百一十六条
承租人经出租人同意，可以将租赁物转租给第三人。承租人转租的，承租人与出租人之间的租赁合同继续有效；第三人造成租赁物损失的，承租人应当赔偿损失。
承租人未经出租人同意转租的，出租人可以解除合同。