当上司借款后未能如期偿还，您可以采取以下几种恰当的策略进行处理:
首先，您可以选择在债务到期之日直接与对方沟通，提醒对方还款事项；
其次，您也可以等待适当的时机，与对方亲自会面并明确提出自己的请求；
最后，您还可以考虑逆向借钱这一策略来解决问题。
在涉及到债权债务问题的情况下，倘若借款人以各种借口延迟还款或是拒绝还款，作为债权人，您需要寻找到有效途径去追回所欠之款项。
实际操作中，建议您收集齐全相关的证据资料，以便于在必要时刻及时向法院提起诉讼，确保不会超出法定的诉讼时效。

《民法典》第六百七十五条
借款人应当按照约定的期限返还借款。对借款期限没有约定或者约定不明确，依据本法第五百一十条的规定仍不能确定的，借款人可以随时返还；贷款人可以催告借款人在合理期限内返还。