当老赖与债权人达成和解协议后，却选择拒不履行给钱的义务，那他很可能会遭遇严重的法律后果，但这并不意味着一定会直接被送进监狱。
这种情况下，老赖有可能构成拒不执行判决、裁定罪。
在执行和解协议的过程中，倘若老赖具备执行的能力，却故意拒不执行，并且情节较为严重，例如隐匿财产或者转移财产等，以逃避履行义务的行为，那么就极有可能触犯此罪。
法院会依据具体的情况进行细致的审查和判断。
如果老赖的行为符合犯罪构成要件，经过法定的程序，他就有可能被判处有期徒刑、拘役，或者被处以罚金。
然而，如果老赖确实是没有履行的能力，即便没有履行和解协议，也不能将其认定为犯罪。
此时，债权人可以向法院提出申请，恢复执行原有的生效法律文书。
这样一来，就能通过法律途径来维护债权人的合法权益，让老赖不能随意逃避自己应尽的责任。