关于劳动合同期限的规定，对于签订三年及以上的固定期限以及无固定期限的劳动合同时，试用期最多不应超出六个月这一上限。
因此，若新签署的劳动合同进入第三年时，最长试用期最多只能设定为六个月。
在此特别提醒您，在决定试用期长度时，应结合劳动合同的期限、工作性质以及劳动者的实际工作能力等多方面因素进行全面考虑，并且需明确试用期是包含在整个劳动合同期限之内的。

《中华人民共和国劳动合同法》第十九条
劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。
同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。
以完成一定工作任务为期限的劳动合同或者劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期。
试用期包含在劳动合同期限内。劳动合同仅约定试用期的，试用期不成立，该期限为劳动合同期限。