若您的男友屡次发生借款且未按期偿还的问题，首先我们需确认的是，这些借款是否已事先约定了确切的还款日期以及具体期限。
在这种情况下，遵循《中华人民共和国民法典》第六百七十五条所言，借款方理应遵循该约定在约定日期归还借款。
而倘若此前并无明确约定或约定模糊不清，那么借款方可在任何时候进行偿还行为；
然而在这种情况下，贷款方则有权请求借款人在合理预期内偿还借款。
若是您的男友未能按时履行这一约定，依据《中华人民共和国民法典》第六百七十六条之规，他将负担起支付逾期利息的责任，或是按照当初合约或国家相关规定进行逾期利息的计算。
在此实际操作层面上，您不妨先尝试与男友进行充分的沟通交流，明确还款的日期以及额度等关键信息。
假设对方依然无法自愿偿还，那么您可考虑采用法律途径，要求其依照约定执行还本付息的义务。
如若双方始终无法达成共识，您创作权前往法院提起诉讼，主张判定您的男友需偿还借款本金及承担逾期利息之责。
然而，在诉讼环节上，您必须提交借款合同、转账记录、催款材料等相关证据，以证实借款的确存在及其对应的具体金额。

《中华人民共和国民法典》第六百七十五条
借款人应当按照约定的期限返还借款。对借款期限没有约定或者约定不明确，依据本法第五百一十条的规定仍不能确定的，借款人可以随时返还；
贷款人可以催告借款人在合理期限内返还。