老赖是指那些具有履行能力却拒不履行生效法律文书确定义务的人。
关于老赖最多可以拘留几次，并没有一个固定的次数限制。
一般来说，每次拘留的期限通常为15日。
如果老赖在拘留期间仍不履行义务，法院可以根据具体情况决定再次对其进行拘留。
但这并不是无限制的，法院会综合考虑各种因素，如老赖的实际情况、拒不履行的情节严重程度等。
在实际操作中，多次拘留老赖主要是为了给其施加压力，促使其尽快履行义务。
然而，仅仅依靠拘留并不能完全解决问题，还需要结合其他执行措施，如查封、扣押、拍卖财产等，以确保债权人的合法权益得到有效保障。
总之，老赖最多拘留几次并没有明确的规定，具体情况会根据实际案件和法律程序来确定。
法院会根据法律规定和案件具体情况，依法采取适当的执行措施，以维护法律的尊严和当事人的合法权益。