在经历了两次因赌博被拘留的事件之后，倘若第三次再次因赌博遭受惩罚，那么其刑罚程度将会变得更加严峻。
当涉及到治安违法行为时，违法者有可能需要承受更大幅度的罚款以及更长时间的行政拘留。
然而，如果赌博行为的本质、规模、复杂性等方面的表现达到了刑事犯罪的界限，例如大规模的群体赌博或是将赌博视为主要职业的情况下，将有可能涉嫌构成赌博犯罪。
在这种情况下，相应的刑事惩戒也将随之而来，包含了管制、拘役、有期徒刑，并且在某些情况下还可能附加罚金的处罚。
然而，具体的处罚结果必须要根据案件的诸多因素进行全面考虑，例如涉案金额、参与赌博的人数、赌博的形式等等。
总而言之，赌博不仅是非法的，而且对社会具有极大的危害性，我们应该坚决抵制此类行为。