虚开发票罪行的惩罚措施如下：
对于情节较轻者，将被判处三年以下有期徒刑或拘役，同时还会面临二万元至二十万元以下金额不等的罚款。
倘若虚开的税款数额较大或存在其他更为严峻的情况，则将被处以三年至十年的有期徒刑，并且需要承担五万元至五十万元之间的罚款责任。
更为严重的违法行为包括：
虚开的税款数额巨大以及存在其他特别严重情节的情况下，相关责任人将面临十年以上有期徒刑甚至无期徒刑的严厉惩罚，同时还需承担五万元至五十万元的罚款或缴纳没收财产的处罚。

《中华人民共和国刑法》第二百零五条
虚开增值税专用发票或者虚开用于骗取出口退税、抵扣税款的其他发票的，处三年以下有期徒刑或者拘役；并处二万元以上二十万元以下罚金；虚开的税款数额较大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处五万元以上五十万元以下罚金；虚开的税款数额巨大或者有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处五万元以上五十万元以下罚金或者没收财产。