涉及到向参赌人士提供资金时所面临的追讨问题，这对于起诉方面确实具有相当大难度的复杂性。
在此，不得不优先强调，赌博活动乃是违背公序良俗与破坏社会秩序的违法行为。
在清楚确认对方是用所借资金参与到赌博行列中的情况下，这样的借贷关系可能会面临缺乏法律保护的风险。
然而，若在出借款项时未能察觉到对方是将其投入于赌博活动之中，并且有合规的证据能够证实借贷事实的真实存在，例如借据、银行转账凭证以及相关的聊天记录等等，那么便可依法向法院提出诉讼。
在整个起诉过程中，必须要做好充分的证据收集工作，同时严格遵循民事诉讼的法定程序。
值得特别关注的是，即便您的诉讼请求最终获得了法院的支持，也未必能确保全额收回借款，原因在于赌博所引发的债务在法律层面上具有其独特的性质和地位。

《最高人民法院关于审理民间借贷案件适用法律若干问题的规定》第十三条
具有下列情形之一的，人民法院应当认定民间借贷合同无效：
（一）套取金融机构贷款转贷的；
（二）以向其他营利法人借贷、向本单位职工集资，或者以向公众非法吸收存款等方式取得的资金转贷的；
（三）未依法取得放贷资格的出借人，以营利为目的向社会不特定对象提供借款的；
（四）出借人事先知道或者应当知道借款人借款用于违法犯罪活动仍然提供借款的；
（五）违反法律、行政法规强制性规定的；
（六）违背公序良俗的。