针对欠债不还的“老赖”，司法机关采取的拘留措施次数并未设定明确的上限，然而，此类措施需严格遵守相关的法律法规以及程序规范。
司法拘留作为一种强制手段，用于防止那些非法干扰民事诉讼活动的行为发生。
在一般的情形之下，若“老赖”拥有清偿债务的经济能力却故意拒绝履行已生效的法律文书所规定的义务，或者采用暴力、恐吓等方式阻挠执行工作的正常开展，亦或是违反了财产申报制度等相关规定，那么法院有权依法决定对其实施司法拘留。
然而，在实践过程中，法院会全面权衡各类因素，审慎运用拘留这一惩戒措施，旨在敦促“老赖”尽快履行应尽的义务，而非仅仅为了实施惩罚。

《中华人民共和国民事诉讼法》第一百一十八条
对个人的罚款金额，为人民币十万元以下。对单位的罚款金额，为人民币五万元以上一百万元以下。
拘留的期限，为十五日以下。
被拘留的人，由人民法院交公安机关看管。在拘留期间，被拘留人承认并改正错误的，人民法院可以决定提前解除拘留。