若某个人因其参与赌博活动而屡次遭受行政拘留惩戒之后，倘若其赌博行为达到了应予追究刑事责任的程度，例如是以追求经济利益为动机，纠集众人进行赌博或将赌博作为职业生涯的主要内容，那么他便有可能面临刑事拘留的法律后果。
然而，并无一个明确的行政拘留次数规定可以用来衡量何时应当将此类案件升级至刑事拘留阶段。
这主要取决于每一次赌博行为的性质、情节严重性以及涉及的资金数额等诸多具体因素。

《中华人民共和国刑法》第三百零三条
【赌博罪；开设赌场罪；组织参与国（境）外赌博罪】以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
开设赌场的，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
组织中华人民共和国公民参与国（境）外赌博，数额巨大或者有其他严重情节的，依照前款的规定处罚。