在面临房东未能按照租赁合同约定退还押金的问题时，您首先需要查阅租赁合同的详细内容，以便确定关于押金退还的确切条款和条件。
倘若合同已明确规定了房东有义务归还押金，然而对方却未按约履行，那么您可以先行尝试与房东进行友好的协商和沟通，期望能够以和平且妥善的方式解决这一问题。
若经过充分的协商仍然无法达成共识，您可以寻求当地的居民委员会或者街道办事处等相关机构的协助和调解。
若调解过程中出现困难，您享有向法院提起诉讼的权利。
在正式启动法律程序之前，请务必做好充分的准备工作，包括收集并整理租赁合同、支付押金的相关凭证以及房屋交接记录等关键性证据，以证明房东确实存在违约行为并且未按照约定退还押金。
此外，还需关注诉讼时效的限制，通常情况下，诉讼时效为三年。
总而言之，采取合法、理智且合理的手段来维护自己的权益是最为有效的策略。