多次实施盗窃行为无疑是极为严重的情况，其严厉程度远超其他轻微违法行为。
这种情况下，行为人通常不单单会面临行政拘留的处罚，更有可能因涉嫌构成盗窃罪而被依法追究刑事责任。
然而，若行为人的盗窃行为尚未达到刑事犯罪的标准，那么他将可能受到治安拘留的惩罚，拘留期限通常为5天至10天之间；
若情节更为严重，则可能被处以10天以上、15天以下的拘留。
然而，实际的拘留时长还需根据盗窃行为所涉及的情节、涉案金额、对社会造成的危害等因素进行综合考量后方可确定。

《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条
盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。