根据相关法律规定，对于犯罪数额在五百元以下的小偷，其通常将面临5天以上乃至10天以下拘留以及最多不超过500元罚款的处罚措施。
值得注意的是，若该次盗窃行为所涉及的财产价值低于此上限，则小偷无需承担相应的刑事责任，仅需接受行政制裁即可。
然而，如果情节严重且造成了较为恶劣的社会影响，那么小偷可能被处以10天以上、15天以下拘留，同时还将面临最高额度为1000元罚款的处罚。

《治安管理处罚法》第四十九条
盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；
情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。