根据我国现行法律规定，年满十六周岁的自然人实施任何形式的违法行为，都应承担相应的刑事责任，即要面临牢狱之灾。
这其中，盗窃行为的量刑标准主要依据盗取财物价值、作案情节及其他相关因素进行判断和衡量。
针对提问者所提出的16岁少年盗窃5500元的问题，司法机构将会在综合考量犯罪情形、方式、是否具有自首、立功表现、是否属于初次犯罪以及是否积极退赃赔偿等诸多因素后做出公正判决。
若犯罪情节轻微，且罪犯具备深刻觉悟、真诚悔过的态度，同时做出了积极地退赃行为，那么判刑力度或许会有所减轻。
然而，倘若其行窃手段极其恶劣，或者存在其他加重情节，那么就极有可能面临更为严重的刑事制裁。
综上所述，每起此类案件的具体量刑抉择，均须由司法机构依据案件实际情况依法作出裁定。